W 1904 stadion Stamford Bridge został nabyty przez przedsiębiorców budowlanych Henry Augustusa i Josepha T. Mearsów. Dostosowali oni obiekt do potrzeb gry w piłkę nożną i zamierzali sprzedać klubowi FC Fulham. Oferta kupna została jednak odrzucona, dlatego biznesmeni postanowili założyć klub. Dokonano tego 14 marca 1905 w pubie „The Rinsing Sun”, a klub otrzymał nazwę sąsiedniej dzielnicy – Chelsea. Pierwszy oficjalny sezon zespół rozpoczął rok później w drugiej lidze pod opieką trenera Johna Robertsona. Pierwszym oficjalnym spotkaniem był przegrany 0:1 mecz ze Stockport County F.C., który odbył się 1 września 1905. Zaledwie 3 dni później Chelsea zanotowała pierwsze zwycięstwo, pokonując 4:0 w towarzyskim spotkniu Liverpool F.C.. 9 września w wygranym 1:0 pojedynku z Blackpool FC, pierwszą bramkę w oficjalnym meczu zdobył grający trener, Robertson. Historyczny, pierwszy rekord frekwencji padł w Wielki Piątek podczas meczu z Manchester United F.C., który obejrzało na Stamford Bridge 67 tysięcy widzów. W 1907 napastnik George Hilsdon został pierwszym w historii Chelsea zawodnikiem, który otrzymał powołanie do reprezentacji Anglii. W sezonie 1907/08 drużyna awansowała na zaplecze Premier League. Nowy manager zespołuDavid Calderhead pełnił funkcję trenera aż 26 lat, a w 1913 sprowadził do drużyny pierwszego zagranicznego piłkarza, był nim Duńczyk Nils Middelboe. W tym czasie klub przeżywał naprzemiennie sukcesy i porażki, aż w sezonie 1914/15 awansował do finału Pucharu Anglii, rozgrywanego na stadionie Old Trafford, w którym zespół Chelsea został pokonany 3:0 przez Sheffield United.