Od samego początku istnienia klubu Chelsea posiadała cztery główne emblematy stosowane w kilku odmianach. Pierwszy z nich przedstawiający postać weterana wojennego zaadoptowany został z logo szpitala weteranów mieszczącym się w Londynie.

Nie tylko logo, lecz także przydomek zespołu został zapożyczony od Royal Hospital Chelsea, więc w początkowych latach swojego istnienia klub nosił przydomek „Pensioner”. Szyld z postacią weterana, choć drukowany na plakatach nigdy nie został naniesiony na koszulki drużyny.

Po niemal 50 latach nowy menadżer Chelsea – Ted Drake usunął weterana z szyldu i w 1952 roku zastąpił go jedynie inicjałami nazwy zespołu – C.F.C. W 1953 roku oficjalnym logo na kolejne 3 dekady został stojący niebieski lew spoglądający w tył i trzymający w łapach berło.

Lew symbolizował oczywiście walkę i męstwo, zaś pomysł na tę postać nierozerwalnie związaną odtąd z Chelsea wzięto z szyldu gminy Metropolitan. To właśnie logo z lwem po raz pierwszy pojawiło się na koszulkach i odzieży zawodników Chelsea.

W 1986 roku wraz ze zmianą właściciela zmienił się również dotychczasowy emblemat. Lew pozostał, jednak nie miał on już motywu heraldycznego.  Wraz z sylwetką – teraz dumnie opartą na inicjałach klubu zmienił się również jego kolor – na niebiesko-żółty (używano również innych zestawień kolorów).

W 2005 roku nastąpił kolejny już zwrot. Ponownie sięgnięto do heraldycznej postaci lwa lekko go jednak unowocześniając i modyfikując. Jednocześnie w szyldzie pojawił się napis mówiący o stuletniej historii klubu Chelsea.